Havanna, die Hauptstadt Kubas, steht hier natürlich an erster Stelle: Gegründet bereits 1519, ist Havanna nach wie vor eine Metropole von Weltrang. La Habana Vieja, Havannas Altstadt, gehört zum UNESCO-Weltkulturerbe und wartet mit vier aufwendig restaurierten Plätzen und Hunderten historisch bedeutender Gebäude auf, darunter der prunkvolle Gouverneurspalast, die barocke Kathedrale und, jüngeren Datums, das im Art-Déco-Stil designte Haus des Rum-Produzenten Bacardí. Sollte das Wetter einmal nicht mitspielen, lässt sich ein Regentag wunderbar in einem der vielen Museen verbringen, zum Beispiel im Humboldt-Museum, im Rum-Museum oder im Marinemuseum. Die Finca Vigía, Hemingways Residenz auf Kuba, ist heute ebenfalls ein Museum und vermittelt einen nachhaltigen Einblick in das Leben des bereits zu Lebzeiten gefeierten Schriftstellers. Zu den weiteren Sehenswürdigkeiten in Havanna zählen das Opernhaus, die imposante, 20 Meter hohe Christus-Statue aus weißem Marmor, welche die Bucht von Havanna überblickt, sowie die beiden Festungen Castillo de la Real Fuerza und Castillo de los Tres Reyes del Morro – letztere ist vor allem aufgrund des Leuchtturms ein beliebtes Fotomotiv. Gegen Abend schlendern Habaneros wie Reisende über die kilometerlange Strandpromenade Malecón, bevor es später zum Feiern in die Calle Obispo oder die Calle Equina geht.

Santiago de Cuba, die zweitgrößte Stadt der Insel, ist das wirtschaftliche und kulturelle Zentrum von Ostkuba. Berühmtheit erlangte sie als Wiege sowohl der kubanischen Revolution als auch der kubanischen Musik: Vom Balkon des Rathauses gab Fidel Castro am 1. Januar 1959 den Sieg der Revolution bekannt – und nach seinem Tod wurde der Comandante en Jefe feierlich in derselben Stadt beigesetzt, auf dem Cementerio Santa Ifigenia, wo auch der Nationalheld, Denker und Dichter José Martí begraben wurde. Musikbegeisterte sollten einen Besuch der Casa de la Trova einplanen, in der bereits der weltbekannte Buena Vista Social auftrat und heute nach wie vor mitreißende Konzerte zu erleben sind. Der afrikanische Einfluss ist in Santiago ganz besonders bemerkbar – so hat die synkretistische afroamerikanische Santería-Religion hier viele Anhänger.

Gegründet 1514 als dritte spanische Siedlung auf Kuba, gelangte Trinidad im 18. Jahrhundert durch den Anbau von Zuckerrohr und den Sklavenhandel zu Reichtum. Auf der Plaza Mayor mit ihren pastellfarbenen Villen und Kolonialgebäuden wird das Flair dieser Zeit wieder lebendig – ein Besuch der nahegelegenen Zuckerrohrplantagen von Valle de los Ingenios verdeutlicht hingegen, wie die Lebensbedingungen der afrikanischen Sklaven aussahen. Trinidad, das seit 1988 zum Weltkulturerbe gehört, lässt sich wunderbar zu Fuß erkunden: Die Wege sind kurz und die Straßen kaum befahren – an manchen Tagen begegnen Ihnen hier mehr von Pferden und Eseln gezogene Fuhrwerke als Autos.

Auch die Innenstadt des nicht weit von Trinidad entfernten Cienfuegos ist ein beeindruckendes Beispiel der spanischen Kolonialarchitektur. Prunkvolle Bauten wie die Kathedrale, das Theater und diverse Regierungsgebäude gruppieren sich um den zentralen Parque José Martí, wo jeder Rundgang durch die Innenstadt beginnt. Das vielleicht schönste, zumindest meistfotografierte Gebäude in Cienfuegos stammt allerdings aus dem 20. Jahrhundert: der im maurischen Stil errichtete Palacio del Valle. Für nachmittägliches und abendliches Flanieren empfiehlt sich die von alten Villen und unzähligen Palmen gesäumte Strandpromenade.

Nicht fehlen dürfen bei einer Auflistung von Kubas Sehenswürdigkeiten die Denkmäler, die den beiden hier wohl am meisten verehrten Persönlichkeiten errichtet wurden – obwohl sie nicht auf Kuba geboren wurden: Das Che Guevara Mausoleum in Santa Clara beherbergt seine 1997 hierhin überführten Überreste sowie ein Museum, das dem Wirken des Revolutionsführers gewidmet ist. Und im Fischerdörfchen Cojimar erinnert eine Büste an den Schriftsteller Ernest Hemingway, der sich hier zu seiner Erzählung „Der alte Mann und das Meer“ inspirieren ließ.